Tra le colline al limitare della Valle di Chio si trova la Rocca Montanina, conosciuta dai più semplicemente come Montanina, uno dei luoghi più suggestivi e incontaminati del territorio di Castiglion Fiorentino che offre meravigliosi panorami e scorci inattesi. Un posto incantevole attraversato da sentieri che si perdono in mezzo alla natura. Secondo lo storico Castiglionese Giuseppe Ghizzi il monte prende il nome da una bellissima fanciulla appartenente alla nobile famiglia dei Tarlati di Pietramala, che qui avrebbe vissuto, chiamata appunto “La Bella Montanina”.
Immersi nella vegetazione si trovano i resti di un’ antica costruzione medievale: Il Castello della Montanina.
Il castello è ormai solo un rudere ma abbiamo testimonianza della sua esistenza fin dal 1117, sappiamo che per secoli fu oggetto di scontri e dispute a causa della sua posizione strategica. La costruzione si trovava infatti sulla vetta del monte e da lì era facile controllare sia la Valle di Chio che la Valle del Nestore. La rocca fu contesa tra Firenze, Arezzo e Perugia, diventando nel 1425 centro di una congiura, poi fallita, per consegnarlo ai Visconti di Milano.
Dall’inizio del 1500 però la fortezza perse la sua importanza strategica e fu gradualmente abbandonata, già a metà del XVI secolo parte delle mura erano crollate e la rocca divenne rifugio per i briganti che imperversavano nella zona. Con il passare del tempo il castello venne completamente lasciato a sé stesso, fino ad arrivare ai giorni nostri in cui non rimangono che una parte delle mura e le fondamenta di una delle torri.
La rocca appare agli escursionisti che sono in grado di raggiungerla come un luogo fiabesco, sospeso nel tempo, teatro delle tante leggende che popolano l’immaginario degli abitanti della Val di Chio. I ruderi si possono raggiungere seguendo il Sentiero Sensoriale, uno dei tanti percorsi che compongono la Rete Sentieristica Castiglionese, facendo una piccola deviazione. Partendo dall’Eremo di San Lorenzo alla Montanina si sale lungo il monte per poi inoltrarsi nel bosco e ritrovarsi ai piedi dell’antica fortezza, che con la sua imponenza trasporta i visitatori in un passato magico e lontano, quando le torri del castello si stagliavano ancora nel cielo e qui vivevano dame e cavalieri.
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