Situato nella parte più alta del paese, il complesso del Cassero domina l'intera Valdichiana e conserva ancora la sua struttura difensiva medievale. Il suo profilo inconfondibile lo rende il principale riferimento e il vero simbolo di Castiglion Fiorentino.

Nell’VIII secolo a. C. un villaggio di capanne occupava la collina che venne poi cinta da una cortina muraria a difesa dell’acropoli etrusca; l’assetto attuale del Cassero è il risultato delle trasformazioni eseguite a partire dall’XI secolo, quando l’area diviene sede di un castello a controllo di importanti vie, lontano dalle zone paludose.

Nel periodo ellenistico, l’area abitativa si estese anche al Casseretto (ultimo baluardo difensivo della medievale Castiglione), come indicano i ritrovamenti delle mura etrusche sul lato nord e i resti di un’abitazione ellenistica.

Nel piazzale del Cassero si erge maestosa la Torre, costruita sotto la dominazione perugina del XIV secolo. Il campanile a vela, che sorregge la «Campana Grossa» appare di epoca più recente. Sul lato meridionale del Casseretto si apre con un arco a tutto sesto l’accesso al cortiletto interno, con la scala settecentesca che conduce al livello sopraelevato della torre. I visitatori possono oggi salire sulla sommità della torre stessa (circa 35 metri) e godere della suggestiva vista sul vecchio borgo e sullo scenario di Valdichiana e Val di Chio.

Accanto al muro di meridione del Casseretto si apre la Porta detta Perugina o «Caditoia», a bozze di arenaria con arco a tutto sesto. Sull’esterno della Porta tre antichi stemmi che ricordano le tre antiche dominazioni su Castiglion Fiorentino.

Dallo spigolo nord-ovest del Casseretto, tramite il «Muro dell’Ala» parte un corridoio che unisce la rocca alle mura più esterne dove si trovavano la Porta e la Torre del Soccorso.

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