La Pinacoteca Comunale di Castiglion Fiorentino è ospitata nei locali restaurati dell’antica chiesa di S. Angelo al Cassero, edificio di fondazione medievale, l'adiacente sacrestia e il coro delle monache al piano superiore.

Essa raccoglie un complesso di dipinti caratterizzati dall’alto livello qualitativo, veri e propri capolavori e un gruppo di splendidi esemplari di oreficeria medievale e rinascimentale.

Per i dipinti si segnalano la grande Croce dipinta a tempera su tavola databile intorno agli anni ‘70-’80 del XIII secolo, le Stimmate di San Francesco di Bartolomeo della Gatta, il San Francesco di Margarito d’Arezzo, la luminosa Madonna col Bambino di Taddeo Gaddi, allievo di Giotto e alcune opere di Giovanni di Paolo e Jacopo del Sellaio.

Per le oreficerie la duecentesca stauroteca, la Croce Santa, realizzata da orafi francesi con filigrane in argento dorato e il busto reliquiario di S. Orsola, inciso e cesellato con smalti e pietre preziose di manifattura renana del XIV secolo. A queste si aggiungono preziosi reliquiari, ostensori con smalti e altre oreficerie di grande qualità manifatturiera.

Dalla Saletta della Torre, ricavata nella sommità di quella che era la Torre dell'Orologio, si gode una bellissima vista sulla Val di Chio.

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