Al termine di una ripida scalinata è ubicato l’accesso occidentale al fortilizio del Cassero. L’ingresso è stato eretto dai perugini a metà del XIV secolo durante la loro dominazione sul Comune. La porta, costruita in pietra locale, sostituì la limitrofa Porta etrusca tamponata sotto la cinta muraria sin dall’ XI secolo.

L’apertura sembra corrispondere alla cosiddetta Porta Caditoia o Porta dell’ultimo soccorso, ricordata nelle fonti come ultimo baluardo difensivo per gli abitanti del castello. Sembra che la porta fosse poco usata poiché si utilizzava quello che tutt’oggi costituisce l’accesso principale all’area del Cassero.

Sopra l’arco sono a malapena leggibili tre stemmi in pietra arenaria, fortemente deteriorati, che probabilmente ricordano le dominazioni subite dal Comune di Castiglion Fiorentino.

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