Il Palio dei Rioni è l'evento Castiglionese per eccellenza. Un appuntamento fisso che si svolge la terza domenica di giugno nel tondo di Piazzale Garibaldi. Qui, due fantini per ogni Rione, si contendono il drappo del Palio.
I Rioni sono: Terziere di Porta Fiorentina (arancio-verde), Rione di Porta Romana (giallo-rosso) e il Rione Cassero (bianco-azzurro). Nel 2024 quindi, la data è domenica 16 giugno.

La domenica inizia con la Messa alla Chiesa della Madonna delle Grazie del Rivaio, alla quale è dedicato il Palio. Di fronte alla Chiesa segue poi la benedizione di cavalli e fantini da parte del parroco. 

Nel pomeriggio dalle 15 circa si tiene il suggestivo Corteggio Storico, cioè la sfilata dei figuranti dei Rioni in abiti medievali-rinascimentali accompagnati dai gruppi di musici e sbandieratori. I gruppi si trovano in Piazza del Municipio e poi attraversano il centro storico fino ad arrivare al Piazzale Garibaldi. Qui, alle 18.45 viene sparato un colpo di mortaretto. E' il segnale che i Rioni si devono preparare. Alle 19 infatti, cavalli e fantini scendono in pista agli ordini del Mossiere. E parte il conto alla rovescia fino alla "mossa" giusta che dà vita al Palio. Dopo la corsa, con l'assegnazione del Palio al Rione vincitore, tutti scendono in piazza a festeggiare.

La corsa dei cavalli è avvincente ed emozionante, non solo per i Castiglionesi che ovviamente supportano i loro"colori" del cuore, ma anche per i turisti che possono vivere un'esperienza autentica nel cuore della Toscana.
Ogni anno il Palio dei Rioni ha una madrina: nelle ultime edizioni sono arrivate Anna Falchi e Adriana Volpe. 

Per turisti e visitatori è molto bella anche tutta la settimana che precede il Palio perchè ogni Rione organizza cene ed eventi per avvicinarsi con entusiasmo al giorno della corsa.


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