Nato nel 1511 ad Arezzo Giorgio Vasari fu pittore, architetto e scrittore. Grazie al suo trattato “Le vite de' più eccellenti pittori, scultori, e architettori” viene definito il primo storico dell’arte dell’epoca moderna. Il volume raccoglie una serie di biografie di artisti vissuti a cavallo tra il Medioevo e il Rinascimento, analizzando le loro carriere e i loro lavori e fornendo anche preziose informazioni su opere che sono andate distrutte o perdute nel corso dei secoli.
Vasari fu uno degli artisti più celebri e apprezzati del suo tempo, lavorò sia ad Arezzo, sua città natale, che a Firenze e Roma. A Firenze in particolare progettò il Palazzo degli Uffizi e realizzò il ciclo di affreschi del Salone del ‘500 a Palazzo Vecchio.
Questo straordinario artista ha lasciato la sua impronta anche a Castiglion Fiorentino.
La testimonianza più nota del passaggio di Vasari in terra castiglionese è senza dubbio il Loggiato di Piazza del Comune, detto appunto Vasariano, una splendida finestra che dal centro storico si affaccia sulla Val di Chio.
Il loggiato in realtà venne realizzato nel 1513 dagli artigiani Bernardo di Ghirba e Filippo da Bellinzona. Vasari intervenne solo più tardi con alcune operazioni di restauro, tra cui la collocazione dello stemma Mediceo in pietra serena sopra l’arco centrale esterno.
A Castiglion Fiorentino è però custodita anche un’altra opera dell'artista aretino, all’interno della Chiesa di San Francesco è infatti conservata la tavola “La Madonna con Bambino e Santi” il cui disegno preparatorio è esposto al Louvre di Parigi.
Lo stesso Vasari nelle “Vite” parlerà del dipinto, scrivendo che gli fu commissionato da Fra Mariotto da Castiglion Fiorentino e che venne terminato nell’ottobre del 1548.
La Chiesa di San Francesco è uno degli edifici più antichi della città e oltre al lavoro di Vasari ospita opere di numerosi altri artisti, tra cui la "Crocefissione" di Francesco Morandini, allievo del primo, o la “Vocazione di San Matteo” di Salvi Castellucci.
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