Di tutti gli eventi che si susseguono durante l’anno a Castiglion Fiorentino il Palio dei Rioni è sicuramente uno dei più amati dagli abitanti. La manifestazione, che ha luogo ogni terza domenica del mese di giugno a Piazzale Garibaldi, vede i tre Rioni della città sfidarsi in una gara a dorso di cavallo per conquistare il drappo del palio. Il tutto è preceduto da una settimana di celebrazioni e festeggiamenti che avvolgono il paese in una gioiosa atmosfera di festa.
Nonostante il Palio dei Rioni abbia un ruolo così importante nella vita culturale del paese e sia così radicato nel cuore dei suoi abitanti, ricostruirne la storia è molto complicato. Il documento più antico a riguardo è un manifesto del 1833 il quale informa i castiglionesi che in occasione dei festeggiamenti in onore della Madonna delle Grazie verrà corso un “Palio con Fantino”. Grazie ad un’indagine sui giornali dell’epoca possiamo dedurre che, almeno fino alla Seconda Guerra Mondiale, le corse erano libere e che chiunque volesse iscrivere il suo cavallo poteva partecipare alla gara.
Manifestazioni simili erano frequenti fin dal medioevo, le corse di cavalli venivano infatti organizzate tradizionalmente come omaggio a figure sacre o in occasioni di festa, è quindi possibile che a Castiglion Fiorentino si svolgessero gare in onore della Madonna delle Grazie fin dal XVII secolo.
Nel 1932 il comune di Castiglion Fiorentino decise di ripristinare gli antichi terzieri cittadini e questi con il tempo iniziarono a prendere parte al Palio fino a diventarne nei decenni successivi protagonisti indiscussi.
La manifestazione subì un’interruzione tra gli anni ’50 e ’60 in quanto l’area di Piazza Garibaldi venne sottoposta a lavori di manutenzione per poi riprendere regolarmente dal 1977 fino ad oggi.
Nel 2004 venne introdotto il sistema che prevedeva che la gara si svolgesse con due fantini e due cavalli per ogni contrada, come si fa ancora oggi.
Con gli anni sono nate diverse iniziative che fanno da contorno alla corsa, come la Gara di Musici e degli Sbandieratori durante la quale i tre rioni si sfidano nel suggestivo scenario di Piazza del Comune o l’affascinante corteo storico che precede il Palio e, tra dame e cavalieri, trasporta gli spettatori indietro nel tempo, fino al medioevo.
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