Lungo il Canale Maestro della Chiana si può percorrere un sentiero ciclopedonale attrezzato di circa 62 km che unisce Arezzo con Chiusi, di notevole pregio paesaggistico e storico, che consente di ammirare gli ambienti e i manufatti idraulici testimoni della grande opera di bonifica della Val di Chiana.

Il paesaggio che si può ammirare oggi in Valdichiana è il risultato della commistione di lontane vicende geologiche e della significativa impronta dell'uomo, che sin dall'età storica ha impresso il proprio segno indelebile intervenendo sull'assetto idrografico, al fine di sfruttarne al meglio le risorse.

In epoca etrusco-romana l’ampia valle era attraversata dall’antico fiume Chiana (Clanis) che fluiva, navigabile, attraverso il Paglia, in direzione Nord-Sud verso il fiume Tevere. Le fonti storiche descrivono una vallata fertile, prospera e vitale, che per la sua posizione centrale e strategica era attraversata da importanti vie di comunicazione.
Nel successivo periodo tardo antico e nell’alto medioevo la ridotta pendenza del territorio, unita all’abbandono delle necessarie attività di manutenzione del reticolo idrografico connesse alla crisi economica e demografica del V-VI secolo, determina l’insorgere in Val di Chiana di un graduale impaludamento che tocca il suo apice dopo il mille. Il questa fase la Val di Chiana perde il proprio ruolo di snodo e nuove importanti vie di comunicazione nascono nei territori limitrofi.

Le comunità locali, tra cui Castiglion Fiorentino, seppero tuttavia sfruttare quanto la natura offriva riconvertendosi ad un’economia fondata su pesca, caccia, raccolta della vegetazione palustre e, come già in epoca romana, navigazione.
A partire dal XIV secolo i comuni di Arezzo, Firenze e Siena iniziano a realizzare interventi finalizzati a contrastare la palude: tra questi l’opera principale è costituita dallo scavo, presso Arezzo, del fossatum novum, il primo tratto dell’odierno Canale Maestro della Chiana.

Nel 1503 la palude è rappresentata magistralmente da Leonardo Da Vinci nella sua celebre veduta “a volo d’uccello”. Pochi anni dopo, i Medici, con Cosimo I, danno inizio alla vera e propria bonifica della Val di Chiana; i fiorentini dominano l’intera vallata e possono stipulare trattati con i comuni per bonificare la palude: diventano proprietari, ma lasciano alle comunità locali uno “staio” di grano (20 Kg) per ogni “staiore” di terreno riscattato (circa 1500 mq).

Le modalità di prosciugamento dello vasto territorio impaludato, che raggiunge nel 1500 dimensioni di circa 50 km di lunghezza per 3 km di larghezza, sono oggetto di un acceso dibattito tra i migliori scienziati del tempo (Leonardo da Vinci, Galileo Galilei, Evangelista Torricelli, ecc…): la disputa si protrae per più di trecento anni e riguarda due ipotesi principali: bonificare per “essiccamento” o per “colmata”. Bonificare per essiccamento significa drenare la palude scavando canali artificiali diretti verso un corso d’acqua naturale. Bonificare per colmata significa invece far riempire dai corsi d’acqua naturali le aree depresse con i progressivi apporti dei propri sedimenti di torbida (le aree così individuate e recintate sono dette “colmate”). Nel territorio di Castiglion Fiorentino esiste ancora oggi una colmata attiva a Brolio.

Le due tecniche, per molti versi complementari, godono di alterne fortune nel corso del tempo. Tra la fine del XVI e l’inizio del XVII secolo viene scavato il Canale Maestro della Chiana da Pieve al Toppo fino al Chiaro (lago) di Montepulciano. Sotto il dominio dei Lorena, nel XVIII e XIX secolo, su impulso di Pietro Leopoldo e grazie all’opera del matematico e idraulico aretino Vittorio Fossombroni (convinto fautore della bonifica per colmata) e del suo successore Ing. Alessandro Manetti di Firenze (convinto fautore di una posizione di compromesso tra bonifica per colmata e bonifica per essiccamento), il prosciugamento della Val di Chiana viene sostanzialmente completato: il corso della Chiana è ormai invertito e l’intera valle convoglia le proprie acque in Arno.

Restano alcune opere residue, quali la deviazione nel Canale Maestro della Chiana, nel 1931 e 1933, di quei rii castiglionesi precedentemente utilizzati per colmare la piana di Castiglion Fiorentino e Montecchio, per  mezzo di un nuovo allacciante (detto Allacciante dei Rii Castiglionesi, prosecuzione del Torrente Vingone) che  attraversa in galleria la Collina di Brolio.

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