Detta in antico Porta San Michele o Cortonese, Porta Romana rappresenta l’accesso sud alla città. L’impianto originario risale al XIV secolo ma la porta è stata quasi completamente distrutta dai bombardamenti del 1944 e ricostruita nel dopoguerra, cercando di rispettarne le forme originarie.

Sopra l’arco di volta, a sesto acuto, una nicchia ospita la statua in terracotta raffigurante San Michele Arcangelo, patrono della città, copia dell'originale scultura in legno policromo, eseguita nei primi decenni del XIV secolo ed oggi conservata nella Pinacoteca Comunale. 
La statua originale, anch’essa colpita dal bombardamento, è stata ritrovata tra le macerie miracolosamente intatta, segno a lungo interpretato come miracolo dai cittadini castiglionesi.

In antico sopra la porta erano apposti quattro stemmi, raffigurati in un manoscritto dello storico locale Giuseppe Ghizzi: uno ricordava la dominazione pontificia, un altro quella perugina, mentre gli altri due sono di difficile lettura.

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